Si Gary Oak se dirige hacia la región Sinnoh, entonces Ash no anda muy lejos. Listo para enfrentarse a la Liga Sinnoh Ash se lleva a Pikachu y se encuentran con Brock en Sinnoh, donde pronto se une un tercero al par de Entrenadores: Dawn(Maya), una Coordinadora Pokémon novata decidida a seguir los pasos de su madre. Tanto a Ash como a Dawn les cuesta seguir sus caminos pero no les resulta difícil hacer nuevos amigos, obteniendo nuevos Pokémones como Turtwig y Piplup.

También conocida como: "Pokémon: Diamante y Perla"